南征方腊的战争中，梁山一百零八将阵亡59人，病死11人（含坐化的鲁智深），总计死亡70人。
回答这个问题，首先要明确一个前提：
伐田虎、征王庆的二十回是后来插入的内容，是发生在异次元的事情，可以忽略不考虑。
宣和四年（公元1122年）十一月，梁山军马平定辽国班师回朝；宣和五年（公元1123年）一月，梁山出兵江南攻打方腊。可见中间是没有时间来征讨河北田虎、淮西王庆的。
其次，从根本上来说，梁山南征方腊之战和先前历次战斗的性质是不同的。
南征方腊是实力均衡、旗鼓相当、有你没我、一山不容二虎的生死存亡大决战，而先前的战斗都只是非对称、非致命的一般战争。
从三打祝家庄开始，到塞北伐契丹之前，梁山经历的重大战争可以分为三类：
第一类是地方帮派之间的争斗：三打祝家庄，芒砀山降魔，复仇曾头市。
第二类是进攻地方官府的战役：斗法破高唐，聚义打青州，华州救双雄，智取大名府，分兵打二府。
第三类是反击官军围剿的战争：大破连环马，诈降擒关胜，两赢童贯，三败高俅。
第一类战争主要是利益之争，打赢了固然好，失利了也还有充足的时间重新准备、日后再战，没必要和对手拼死力搏。
所以祝家庄打了三次，最后还是登州派 病尉迟孙立等八人用木马计智取的。
攻打曾头市中间还花费大量精力赚取 玉麒麟卢俊义上山，并粉碎了 大刀关胜围魏救赵的军事行动。
另外，这些地方组织的实力都不强。祝家庄只有祝家三子、铁棒栾廷玉和一丈青扈三娘几个高手，曾 头市也就只有曾家五虎和史文恭、苏定厉害，而此时梁山的头领都有几十位了。
芒砀山道士 混世魔王樊瑞虽然妖法高强，但很快就被公孙胜斗法比下去了。
第二类战争都带有一定的任务：破高唐是为了解救柴进，打青州是为了兼并三山，打华州是为了解救史进、鲁智深，攻取大名府是为了解救卢俊义，分兵攻打东平、东昌二府是为了定下梁山老大。
这些都是主动出击的行动，在实力上占有明显的优势，自然没到生死存亡的关头。
其实这些地方官府的军事实力也都不强。北京大名府相对强大一些，但还是不及梁山泊，不然也不会要大刀关胜前来紧急救援了。
第三类战争中的官军貌似强大，其实都是纸老虎。
呼延灼、关胜两员虎将的威猛悍勇都被巧妙地化解了：呼延灼的连环马被徐宁的钩镰枪破解了，骄傲自大的关胜中了呼延灼的诈降计。
童贯、高俅这样的草包统帅根本不是打仗的料，况且梁山好汉还拥有山岭水泊的地利优势。
北伐大辽的战斗过程其实还是比较轻松的：
澶州是用水军伏兵攻破的，蓟州是石秀、时迁放火破城的，霸州是宋江用诈降计攻克的，幽州是通过识破辽军弱智的伏兵计而占领的。
期间虽然张清被射伤，但被神医安道全救治了；李逵被俘虏，但用兀颜公子换回来了；混天象阵中也 有几个好汉受伤，但很快阵法就被破解了。
虽然契丹人是勇猛的游牧民族，但战场是在汉人聚居地幽云十六州，梁山有人和之利。
蓟州是公孙胜的故乡，境内的二仙山是罗真人的修行道场，杨雄、石秀、时迁也在此常住过，知己知彼因此能轻松攻破。
澶州、蓟州、霸州、幽州等地的汉人心向大宋，卢俊义兵困青石峪就是猎户刘二、刘三这两个带路党指点解围的。
在最后的决战中，本来兀颜光的混天象阵还是有能力诛杀一些梁山好汉的，但奈何九天玄女给了宋江金手指，天意如此啊。
而且汉化的契丹人战斗力被严重削弱，大辽政权处于王朝晚期已是强弩之末，已经没有军事新秀梁山集团彪悍了。辽军虽然一口一个南蛮地骂着宋军，但打起仗来直来直去没有阴谋诡计，还是比较人道文明的。
梁山的战略目标只是要辽国屈服妥协而已，并不是消灭大辽，契丹人是不会拼死力搏了。所以说辽国也没有想象中的强大，实力不及初生牛犊梁山军团。
接下来看一下方腊政权的实力。
江南征方腊之前，方腊已经占据八州二十五县，都是歙州、睦州、杭州、苏州、常州、湖州、宣州、润州等江南繁华发达地区，并对江北重镇扬州虎视眈眈。
人才上，润州有枢密使吕师囊和江南十二神，苏州有八大王方貌和八骠骑，杭州有太子方天定和石宝、厉天闰、邓元觉、司行方四大元帅以及二十四猛将，乌龙岭有太尉郑彪、天师包道乙和浙江四龙，昱岭关有小养由基庞万春，歙州有皇叔方垕和尚书王寅，清溪城有皇侄方杰、太尉杜微，方腊政权的将领在数量和质量上都丝毫不逊于梁山一百零八将。
地利上，方腊军处于守势，更熟悉江南风土人情，能够以逸待劳地抵抗宋军。
信仰上，梁山泊有“替天行道“、”顺天护国"等主体思想，但方腊的摩尼教组织更严密、思想更有煽动性。
刚刚崛起的方腊政权实力不亚于军阀新星宋江集团，而且二者之间没有和平共处的可能，不是你死就是我亡。梁山不灭了方腊就不能洗白上岸，所以不可能与之妥协来避免战争；也不能像以前的战斗一样通过投机取巧的手段轻松地消灭方腊，只能打硬仗、拼血肉。所以巨大的伤亡是不可避免的。
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然后，具体地分析一下南征方腊损失惨重的原因：
1. 由于性质不容，南征方腊的战争和以前的斗争的规则也截然不同了。
以前梁山好汉不论是被地方社团抓住（如祝家庄抓住时迁、杨林、黄信等人），还是被官府天兵擒拿（如关押在大名府的卢俊义、石秀），都不会马上处死，要么是准备押解回京，要么是迫于梁山的威胁而不敢杀害（这一点像《西游记》中的妖怪，抓住唐僧并不立刻吃肉）。
官场有官方的程序正义，江湖有江湖的道义规矩，这些规则使得梁山好汉一个都不能少。但方腊政权才不管这一套，是不会优待俘虏的。
所以 井木犴郝思文在杭州一役中被活捉进城，遭方天定凌迟处死，再枭首示众（郝思文是死法最惨的好汉了）。
因为知道方腊军的德行，所以 立地太岁阮小二被困乌龙岭时，为了避免被俘后有郝思文的遭遇，就拔刀自刎了。
一般好汉是不屑用毒箭来杀人的，但方腊集团偏好这种邪门勾当。 操刀鬼曹正、 活闪婆王定六在宣州被毒箭射死， 金枪手徐宁在杭州被毒箭射伤不治身亡。
2. 两位关键人物的离队，大大加剧了梁山好汉的伤亡。
一是梁山的大杀器 入云龙公孙胜，功未成便身退，在南征之前回蓟州修道了。
方腊手下也有道法高强的包道乙天师、郑彪魔君。在乌龙岭大战中，包道乙用仙剑砍断了 行者武松的左臂，郑彪利用法术杀死了 矮脚虎王英、 一丈青扈三娘夫妇。
如果不是 混世魔王樊瑞与郑魔君斗法获胜，梁山好汉会有更多人死伤在法术之下。
从另一个角度来说，公孙胜使用道法主动攻击敌人，而非被动的防御，也能减少自身的伤亡。
二是妙手回春的 神医安道全。在进攻杭州之前，宋徽宗得病，索取安道全回京了。
前脚刚走，后脚 金枪手徐宁便脖子中毒箭，受伤身亡了（徐宁是第一个死亡的天罡星人物）。
在杭州还有六位好汉患瘟疫而死： 船火儿张横、 没遮拦穆弘、 毛头星孔明、 旱地忽律朱贵、 白日鼠白胜和 笑面虎朱富。
此外， 青面兽杨志病逝于丹徒县， 豹子头林冲得风瘫而死， 病关索杨雄发背疮而死， 鼓上蚤时迁患搅肠痧而死。
催命判官李立、 金钱豹子汤隆、 铁臂膊蔡福在攻取清溪城的战役中各带重伤，医治不痊身死。
如果神医安道全一直在军中，梁山因伤病而死亡的好汉肯定会大大减少。例如，既然宋江的背疮能够治 愈，那么杨雄的背疮肯定也不会致命。
3. 梁山集团从山东到江南，失去了主场优势。
梁山好汉在北方征战所向披靡，依仗水泊梁山的地利多次挫败官军的围剿。但到了地理气候、风土人情完全不同的江南地区，肯定会在生理上和心理上水土不服。
通臂猿侯健、 金毛犬段景柱从海路驶入钱塘江时，遭遇风浪船翻，落入海中淹死。没死在梁山泊的阴沟中，却在杭州湾大海中沉船了，南方的水和北方的水是有区别的。
赛仁贵郭盛攻打乌龙岭时，被山上飞下的巨石连人带马砸死； 小温侯吕方与敌将白钦拼斗时，双双跌入岭下同归于尽。他们的死，不熟悉江南地理是一个重要原因。
歙州计败庞万春时， 中箭虎丁得孙在山路草丛中被毒蛇咬伤了脚，毒气入腹而死。
杭州因瘟疫而病死的张横、穆弘等六条好汉，难道不也是因为水土不服吗？
青面兽杨志、豹子头林冲、病关索杨雄、鼓上蚤时迁也都是在江南患病而死的。
4. 梁山泊由盛转衰，气数已尽。
气数这个概念本来有宿命论的色彩，但也可以从唯物论的角度来分析解释。
日有朝霞夕阳，月有阴晴圆缺，这是自然规律。梁山集团起于智取生辰纲、白龙庙聚义，壮大于三打祝家庄、聚义打青州，极盛于卢俊义上山、英雄排座次，招安之后便由盛转衰了。
从王伦占据梁山，到英雄排座次，再到江南征方腊，跨度有十余年，二三十岁的青年英豪已经成长为三四十岁的中年大叔了，身体素质肯定下滑，武力也随之下降。
而且梁山好汉长年累月地走南闯北、打打杀杀，人也衰老得快。
另外，梁山好汉都不注重养生保健，大口喝酒大块吃肉，饮食习惯不科学不健康。人到中年，肯定少不了三高心脑血管等疾病。
还有 双枪将董平、 矮脚虎王英、 小霸王周通等好色之徒，更是被酒色掏空了身体。
花和尚鲁智深长得肥胖而且嗜好喝酒吃肉，很可能是因脑溢血发作而死。
双鞭呼延灼虽然幸存了下来，但在抗金战争中阵亡了，应该是英雄迟暮了。
神行太保戴宗在泰山当了数月道士后大笑而死， 大刀关胜操练军马下班回家时醉酒坠马病亡，也应该和这种不良的生活习惯有关。
5. 梁山好汉在以前的战争中顺风顺水、战无不胜，因此高傲自大，心态浮躁，对南方的方腊政权应该是轻敌了。
云里金刚宋万、 没面目焦挺、 九尾龟陶宗旺攻打润洲时在乱军中被箭射死、马踏身亡（这是第一批死亡的好汉）。真是死的冤枉，又死得窝囊。
金眼彪施恩、 独火星孔亮因为不识水性，在昆山淹死了。平时在梁山泊不练练水性以致丧命，难道不是自大疏忽了吗？
白面郎君郑天寿攻打宣州时被城上飞下的磨扇打死，注意力不集中啊。
在独松关，焦躁的 双枪将董平为了给周通报仇，不顾左手受伤不能舞刀弄枪，弃马步战，被张韬一刀剁成两段；同行的 没羽箭张清也头脑发热，放弃飞石绝技，枪法又不熟练，被厉天闰戳死。
在歙州， 菜园子张青死于城下乱军之中；而在最后的清溪城战役中， 出林龙邹渊、 摸着天杜迁又是在马军中被踏杀。
另外还有一些人是因立功心切而死的。
浪里白条张顺自恃水性天下第一，却因为急于立功而被射死在西湖涌金门的水中。
赤发鬼刘唐扬短避长，弃步战而骑马，在杭州城候潮门外被城上放下的闸板砸死。
乌龙岭大战中， 黑旋风李逵不熟悉地形却急切地追杀郑魔君，结果害得两个保镖 八臂哪吒项充和 飞天大圣李衮被乱军杀死。
圣水将单廷圭和 神火将魏定国为了争夺头功，冲入歙州城时落入陷坑，被乱枪戳死。
6. 江东子弟多才俊，北宋末年江南经济发达、文风鼎盛，自然人才辈出。梁山泊汇集了以山东、河北为中心的北方地区的英雄好汉，而方腊麾下则是江南一带的英才俊杰。
急先锋索超、 火眼狻狔邓飞、 丧门神鲍旭在杭州城北关门外为石宝所杀； 铁笛仙马麟、 锦毛虎燕顺又在乌龙岭上死于石宝之手——梁山杀手石宝元帅一共杀了五条梁山好汉，劈风刀、流星锤神出鬼没。
攻打常州时，润州统制张近仁刺死了好基友 百胜将韩滔和 天目将彭玘。
攻打苏州时，飞豹大将军郭世广与 丑郡马宣赞鏖战，双双死于饮马桥下。
在独松关，元帅厉天闰一刀斩了 小霸王周通；同色中人 双枪将董平伙同 没羽箭张清来报仇，也被张韬、厉天闰所杀。
在德清县， 插翅虎雷横被元帅司行方杀死；同行的 花项虎龚旺和敌将黄爱交战，陷倒在溪水中，被将士们乱枪戳死。
方腊水军总管浙江四龙——成贵、翟源、乔正和谢福设计杀死了梁山水军头领 立地太岁阮小二和造船大师 玉幡竿孟康。
武艺可媲美花和尚鲁智深的国师邓元觉与元帅石宝一起镇守乌龙岭，指挥军士杀死了 两头蛇解珍、 双尾蝎解宝兄弟。
神箭手小养由基庞万春在昱岭关指挥射死了石秀、史进等六人，又在歙州用连珠箭射死了 摩云金翅欧鹏。
飞刀高手杜微射死了 母夜叉孙二娘和 险道神郁保四，在他的配合下皇侄方杰戳死了 霹雳火秦明（秦明是战死的排名最高的好汉）。
7. 方腊集团是政教合一的政权，方腊既是皇帝又是教主。方腊政权的信仰十分坚定，全军上下能够激发出巨大的能量，就像苏德战争中的苏联红军、抗美援朝中的中国志愿军一样。
反观梁山泊，宋江招安当官的主体思想令很多好汉不满，宗教领袖天闲星公孙胜又是个不爱管事的游方道士。
尚书王寅一介文官，在战争尾声以一敌四不说，还杀了 青眼虎李云和 石将军石勇。
战争胜利的黎明之前，跟随李俊前去诈降的 短命二郎阮小五被左丞相娄敏中杀死。
在摩尼主义、方腊思想、方天定理论的指导下，南军将士个个都好好造反、天天砍人，连江南的文官都能如此彪悍。
8. 梁山集团的作战方针犯了一个大错，就是宋江和卢俊义分兵行动。
梁山总共只有六万兵力，却分散实力来作战，而卢俊义走的又是艰难险峻的宣州、徽州山区。不知道这是不是宋大黑的阴谋，反正这又不是他第一次坑害别人了。
而卢二傻的智商需要充值，在大名府宋江、吴用设计陷害他，使他九死一生、家破人亡，他还感激涕零呢，统帅能力可见一斑。
搞情报工作本该让鼓上蚤时迁这样机智灵敏的人来完成，但卢二傻竟然派史进、石秀等六条好汉带领三千人马大张旗鼓地前去出哨打探，结果 九纹龙史进、 拼命三郞石秀、 跳涧虎陈达、 白花蛇杨春、 打虎将李忠、 病大虫薛永都在昱岭关前被乱箭射死。
这六条好汉之死和这个错误的分兵策略大大相关，另外在卢俊义行军的湖州、歙州等地的人员伤亡也可以大大减少。
同时，厚黑统帅宋江和狗头军师吴用的军事能力也很烂。在乌龙岭，宋江、吴用竟然派实力平平的 铁笛仙马麟和 锦毛虎燕顺去阻击智勇双全的石宝元帅，远比马谡守街亭还不靠谱。
梁山好汉南征方腊路线图，截自《图解水浒传》。
（注：睦州到清溪、清溪到帮源洞应是宋江的行军路线，黄海应为东海。）
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附录： 水浒年表（转载）
第一年（政和元年、公元1111年）
约正月 高俅任殿帅，王进出逃
约二月 王进遇史进【时年十八九岁】，收徒
约九月 王进告辞
第二年（政和二年、公元1112年）
约三月 太公去世
六月中旬 史进整军备，后与少华山三人结交
八月十五 事发，史进弃家上山
九月 史进至渭州，遇鲁达、李忠
鲁达拳打镇关西，逃走在外
约十月 鲁达五台山出家，法号智深
（此处出现第一次较大的时间错误：书中说出家四五个月后一闹五台山，当时为初冬，但实际出家之时就是初冬了。后面写又过三四个月后二闹五台山被打发去东京，却是次年二月，可见一闹五台山和出家之间应该很近。）
第三年（政和三年、公元1113年）
二月 鲁智深被遣往东京
于路，桃花村打周通，瓦罐寺重逢史进
三月 鲁智深至东京，分管菜园
三月廿八 鲁智深与林冲结交【时年三十四五岁】
四月 林冲被骗入白虎节堂
六月 林冲刺配沧州，
鲁智深野猪林救林冲，护送往沧州
约七月 林冲至沧州，遇柴进【时年三十四五岁】
约十一月 火烧草料场，柴进荐林冲往梁山
林冲因投名状与杨志相斗，梁山入伙
杨志往东京图谋复官
约十二月 杨志卖刀杀牛二
第四年（政和四年、公元1114年）
二月初九 杨志刺配，至大名府
二月中旬 杨志与索超比武，升任提辖
五月 晁盖、刘唐、吴用、公孙胜、阮家三兄弟、白胜七星聚义
杨志押运生辰纲起身
六月初四 黄泥冈智取生辰纲
六月 鲁智深、杨志占据二龙山
约六月 生辰纲事发，宋江报讯，七星议投梁山，朱仝私放晁盖
火并王伦，晁盖入主梁山
约九月 梁山破官军，擒黄安
约十月 宋江纳阎婆惜为外室
第五年（政和五年、公元1115年）
约四月 阎婆惜勾搭张文远，宋江约略知情
八月 刘唐送书信金条拜谢宋江，报讯事发，宋江杀惜
约十月 宋江至柴进处，遇武松【时年二十五岁】
武松回乡，景阳冈打虎逢兄
十二月 金莲戏叔，武松往东京公干
第六年（政和六年、公元1116年）
正月 西门庆与潘金莲成奸，毒杀武大
三月 武松杀奸
六月 武松刺配孟州，十字坡打店，遇孙二娘、张青【时年三十五六岁】
遇施恩【时年二十四五岁】，
七月 武松醉打蒋门神，入张都监府
八月十五 武松遭陷害入狱
十月 武松刺配恩州，血溅鸳鸯楼，十字坡改装出家
十一月 武松白虎山打孔亮，重逢宋江
武松上二龙山，宋江投清风寨
十二月 宋江清风山被劫，结识燕顺、王英、郑天寿
宋江放刘高夫人，下清风山见花荣
第七年（政和七年、公元1117年）
正月十五 刘高捉宋江，花荣与之相斗
正月 刘高二捉宋江，黄信擒花荣
清风山劫囚车，宋江陷害秦明
宋江等人投梁山
约二月 宋江路收吕方、郭盛，遇石勇寄书，宋江回乡被捕，花荣等上梁山入伙
约四月 宋江刺配江州
于路结识李立、李俊、童威、童猛、薛永、穆春、穆弘、张横
五月 宋江到江州，遇戴宗、李逵、张顺【张顺时年三十二三岁，年龄为四人之末】
六月 宋江浔阳楼题诗入狱
戴宗入梁山，吴用骗萧让、金大坚上山做假书
梁山发兵往江州
七月 黄文炳识破假书
七月十九 江州处斩宋江、戴宗，梁山劫法场
白龙庙聚义
七月下旬 打破无为军，众人上梁山
路收欧鹏、蒋敬、马麟、陶宗旺
约八月 宋江回家接父，受天书
公孙胜回乡探母
李逵下山接母，收朱富、李云上山
约九月 戴宗下山访公孙胜，收杨林、邓飞、孟康、裴宣，遇石秀
杨雄【时年二十九岁】、石秀结拜【时年二十八岁】
（此处书中出现第二次较大的时间错误：宋江说公孙胜百日已过未归，但其实此时才过了一个来月，因戴宗这次下山听得有人议论李逵探母乃是最近的事情，水浒的事件又很紧凑，不可能平白空出将近一年来什么事都不发生，所以不会是第二年的九月。）
约十一月 潘巧云勾搭裴如海
十二月 杨雄、石秀杀人，带时迁投梁山
时迁偷鸡失陷祝家庄，李应与祝家庄反目
杨雄、石秀上梁山入伙，梁山发兵攻打祝家庄
第八年（政和八年、重和元年、公元1118年）
约正月 三打祝家庄成功
约二月 雷横枷打白秀英
约四月 朱仝私放雷横上梁山
约六月 朱仝刺配沧州
七月十五 李逵杀小衙内，逼迫朱仝上山
约九月 李逵打死殷天赐，柴进失陷高唐州
约十月 梁山攻打高唐州，戴宗、李逵搬请公孙胜，路收汤隆
梁山打破高唐州，柴进上山
约十一月 呼延灼攻打梁山
时迁盗甲，徐宁上山
约十二月 梁山大破连环马，呼延灼败投青州，途中失马，借兵攻打桃花山
第九年（重和二年、宣和元年、公元1119年）
约正月 三山同归水泊，梁山打破青州，呼延灼上山
约二月 鲁智深招纳少华山，史进、鲁智深同陷华州
二月中旬 宋江结识宿太尉，梁山打破华州
约三月 梁山收降芒砀山，樊瑞拜公孙胜为师
段景住上山，为夺马事，梁山攻打曾头市
晁盖中史文恭毒箭归天
五月 吴用往大名府陷害卢俊义【时年三十二岁】
卢俊义被骗入梁山
八月 卢俊义回家遭捕
约九月 刺配沙门岛
燕青【时年二十四五岁】救主，石秀跳楼劫法场
十月 梁山攻打大名府
关胜【时年三十二岁】攻打梁山
约十一月 梁山收关胜，再打大名府，擒索超
宋江发病，退兵，张顺请安道全
第十年（宣和二年、公元1120年）
正月十五 梁山打破大名府，卢俊义上山
二月 梁山打破曾头市，卢俊义活擒史文恭
三月初 梁山打破东平、东昌府，一百零八人聚齐
四月下旬 石碣受天文，英雄排座次
【——————我是七十回本与一百回本的分隔线——————】
九九重阳 菊花会，宋江露招安意思
第十一年（宣和三年、公元1121年）
正月十五 闹东京，柴进入禁苑，宋江等结识李师师
约二月 假宋江事件
三月廿八 燕青泰安州打擂
四月 第一次招安失败
约五月 童贯出兵
约六月 两赢童贯，高俅出兵
约七月 第二次招安失败
约十一月 活捉高俅上山
第十二年（宣和四年、公元1122年）
正月 燕青入东京，见徽宗
二月 第三次招安成功
三月 梁山泊分金大买市
约四月 攻辽
约十一月 平辽回师
十二月 出兵攻打平行世界的田虎
【一百二十回本平行世界的第十三年（宣和五年、公元1123年）】
三月十六 张清成亲
四月 平田虎
五月 出兵攻王庆
十二月 平王庆，回到现实世界
第十三年（宣和五年、公元1123年）
正月 出兵江南，攻打方腊
八月 平方腊
八月十五 鲁智深圆寂
九月 回师受封
第十四年（宣和六年、公元1124年）
约二月 林冲病逝
三月 卢俊义被害
四月 宋江、李逵死
约五月 吴用、花荣上吊自杀